ראש השנה הוא יום הדין בו הקדוש ברוך הוא דן את העולם בכלל ואת כל אחד מיצורי עולם בפרט.
כולנו שופכים את נפשנו בבקשה מאת בורא עולם שיחון אותנו בשנה טובה ומתוקה, אולם רבים מסופקים מה מותר ומה אסור לבקש ביום קדוש זה.
הנה אף שבשבת אסור לבקש בקשות פרטיות או להתפלל על חולים, בראש השנה לעומת זאת מותר, והסיבה שמותר הוא כיון שבימים אלו מוכרע גורלנו ולכן הם נקבעו כימי תפילה ובקשה, ואין צריך לומר שרשאי ומומלץ לבקש בקשות על רוחניות וכגון שנזכה לחזור בתשובה ולהצליח בלימוד התורה וכו'.
והמקום להוספות אלו הוא בסוף תפילת הלחש כשאומרים 'אלקי נצור'. (הליכות שלמה). ואף שרשאי אדם לבקש על נפשו ועל צרכיו - אולם אין לשכוח שמצוות היום הוא המלכת הקדוש ברוך הוא על כל העולם ולכן עיקר תפילותיו יהיו על דבר זה, ובאמת שהתפילות במחזור מסודרות כך שתפילות היום עיקרן עוסקות בעניין זה.
ביום זה להרבות שחוק ושמחה, אלא יהא בארשת פנים רצינית, ואם כל זאת יהא לבו בטוח באלוקיו.
אמרו חז"ל ששנה שרשה בתחילתה מתעשרת בסופה, ופירש רש"י הקדוש שהכוונה שיש לאדם לעשות עצמו כעני ורש בתפילתו כענין שנאמר 'תחנונים ידבר רש', והסבירו המפרשים: שלא מדובר כאן שיש לאדם לעשות 'כאילו' הוא עני אלא שהמציאות היא שבאמת כשבאים לפני בורא עולם ביום ראש השנה כולנו עניים ורשים שכרגע אין לנו כלום כיוון שאנו עומדים לפני השם לבקש על כל דבר מחדש: חיים, בריאות, פרנסה, משפחה, כל אחד מבקש את צרכיו הוא.
את התפילות רשאי לומר בבכי, אם בכי זה נובע מתוך הרגשת דביקות והתקרבות להשם, שאז התפילה מתקבלת יותר והקב"ה מתמלא עליו רחמים, אולם אין לבכות בכיה של צער שכן נאמר בנביא נחמיה על יום ראש השנה (נחמיה ח, ט): "אל תתאבלו ואל תבכו, לכו אכלו משמנים ושתו ממתקים ושלחו מנות לאין נכון לו כי קדוש היום לאדנינו, ואל תעצבו כי חדות ה' היא מעזכם"ֲ. (תשובות והנהגות ח"ב סי' רסח).